Cetonas

in #spanish5 years ago (edited)

Cetona, es un compuestos orgánico caracterizado por la presencia de un grupo carbonilo en el que el átomo de carbono está unido de forma covalente a un átomo de oxígeno. Los dos enlaces restantes son a otros átomos de carbono o radicales hidrocarbonados (R):


Grupo funcional de las cetonas y estructura de la acetona. Fuente: @emiliomoron

Solo una pequeña cantidad de cetonas se fabrican a escala en la industria. Son de fácil preparación y se pueden sintetizar mediante una amplia variedad de métodos, y debido a su estabilidad relativa y alta reactividad, son productos químicos intermedios casi ideales en la síntesis de otros compuestos orgánicos más complejos.

Muchos compuestos orgánicos se sintetizan utilizando cetonas como bloques de construcción. Son los más utilizados como solventes, especialmente en industrias que fabrican explosivos, lacas, pinturas y textiles. Las cetonas también se utilizan en el bronceado, como conservantes y en fluidos hidráulicos.

La cetona más importante es la acetona (CH3COCH3), un líquido con un olor dulce. La acetona es uno de los pocos compuestos orgánicos que es infinitamente soluble en agua (es decir, soluble en todas las proporciones); También disuelve muchos compuestos orgánicos. Por este motivo, y debido a su bajo punto de ebullición (56 °C) lo que facilita su eliminación por evaporación cuando ya no se desea, es uno de los solventes industriales más importantes que se utilizan en dichos productos. Como pinturas, barnices, resinas, recubrimientos y removedores de esmalte de uñas.

El uso más conocido de la acetona es como removedor de esmalte. Fuente: pixabay.com

Nomenclatura

El nombre IUPAC de una cetona se obtiene al seleccionar como la cadena más larga la cadena de átomos de carbono que contiene el grupo carbonilo. La cadena principal está numerada desde el extremo que le da al carbono carbonilo el número más pequeño. La terminación -ano del alcano original se cambia a “ona” para mostrar que el compuesto es una cetona. En el ejemplo de CH3COCH3. La cadena contiene tres átomos de carbono y el grupo carbonilo esta en el carbono 2, por lo que se nombra como 2-propanona, aunque se conoce mejor por su nombre común, la acetona.

Para cetonas más complejas se identifica la posición del grupo funcional comenzando la numeración por el extremo que proporciona el número más pequeño al carbono carbonilo, y en el caso de dicetonas (cetonas con dos sustituyentes R y R’ idénticos), se nombra la molécula con el sufijo “-diona”.

Si el grupo carbonilo no tiene prioridad sobre los otros grupos funcionales de la molécula, entonces se identifica con “–oxo”.

Reactividad de las cetonas

Las cetonas son muy reactivas, aunque menos que los aldehídos, con los cuales están estrechamente relacionadas. Gran parte de su actividad química se debe a la naturaleza del grupo carbonilo. Las cetonas sufren una gran variedad de reacciones químicas. Una razón importante es que el grupo carbonilo es altamente polar; es decir, tiene una distribución desigual de electrones. Esto le da al átomo de carbono una carga positiva parcial, haciéndolo susceptible de ser atacado por nucleófilos, que son especies atraídas a centros con carga positiva. Las reacciones típicas incluyen oxidación-reducción y adición nucleofílica. La polaridad del grupo carbonilo afecta también a las propiedades físicas de las cetonas

Los alcoholes secundarios se oxidan fácilmente a cetonas (R2CHOH → R2CO). La reacción se puede detener en la etapa de cetona porque las cetonas son generalmente resistentes a la oxidación adicional. La oxidación de un alcohol secundario a una cetona se puede lograr con muchos agentes oxidantes, con mayor frecuencia ácido crómico (H2CrO4), permanganato de potasio (KMnO4) o dióxido de manganeso (MnO2).

El tratamiento de un hidrocarburo aromático con un haluro o anhídrido de acilo en presencia de un catalizador compuesto de un ácido de Lewis (es decir, un compuesto capaz de aceptar un par de electrones), en la mayoría de los casos cloruro de aluminio (AlCl3), proporciona un aril-alquilo o diaril cetona (ArH → ArCOR o ArCOAr′), donde Ar representa un anillo aromático. Esta reacción se conoce como acilación de Friedel-Crafts.


Acilación de Fryedel-Crafts utilizando cloruro de acilo y benceno

Propiedades físicas y químicas

  • Las cetonas son compuestos muy volátiles, considerablemente polares y no establecen puentes de, por lo que presentan puntos de ebullición más altos que los alquenos y éteres, pero más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. Además, el punto de ebullición de una cetona aumenta según se incrementa el tamaño de la molécula.
  • Son compuestos solubles, y esta solubilidad está influenciada por la capacidad de estas moléculas para aceptar hidrógenos en su átomo de oxígeno. Además, se forman fuerzas de atracción, de dispersión y dipolo-dipolo entre las cetonas y el agua, las cuales incrementan su efecto soluble. Igualmente pierden solubilidad mientras más grande sea su molécula, ya que comienzan a requerir más energía para disolverse en agua.
  • Debido al grupo carbonilo, las cetonas poseen un carácter ácido; lo cual se debe a la capacidad de estabilización por resonancia que posee este grupo funcional, el cual puede ceder protones de su doble enlace para formar una base conjugada.

Referencias

Enciclopedia Britanica. Cetonas

Wikipedia.com Cetonas



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