[STEM之朝思暮想] 3: 两面

之前看到了@softmetal软哥写的左旋旋，右旋旋觉得他形容的很贴切，非常容易让人明白。虽然这篇文章可以让人在阅读之后了解左旋和右旋，而文章的最后也有提及一些技术性的东西（偏振光，英文为Polarized Light），但是以技术角度来说还是有一些些缺少。既然如此，就让我来完善他吧。

对映体 Enantiomers

首先，左旋和右旋就是指对映体（Enantiomers），对映体也被称为光学异构体（Optical Isomers），而对映体则是立体异构体（Stereoisomers）的其中一个分支。在这里先来简单解释一下什么是立体异构体和对映体吧。

立体异构体--指的是两个由相同的原子（Atom）所构成的一样的分子（Molecule），从每个键的连接上看去是一样的，但是各个原子在空间中所呈现的位置却是不同。（简单来说就是从2D的角度看是一样的，但是从3D的角度看去却是有所分别）

对映体（也被称为对映异构体或光学异构体 (Optical Isomers)）--就是两个分子是各自的镜中映像，但是互相不能重叠（Non-superimposable），而对映体就是立体异构体的其中一个分支。

上图是2D角度的对映体

上图是3D角度的对映体

手性中心Chiral Centre

通常一个对映体都会有至少一个手性中心（Chiral Centre）,这手性中心正是对映体存在的证明。就拿碳氢化合物来说吧，一个四面体（Tetrahedron）的分子最容易用来解释了。一个碳原子（Carbon Atom）利用键联系四个不同类别的原子或分子，只要它与它的镜面映像是不重叠的话，它就是对映体。

而这个碳原子就是手性中心，我们把它称为手性碳（Chiral Carbon）我们通常会把它写成C*作为代表，用以分开普通的碳原子与手性中心的碳原子（其实都是碳原子，实质上并没有什么不同，只是意义上不太一样）。

上图是普通碳和手性碳的书写方式

左旋与右旋 Levo-rotation and Dextro-rotation

既然对映体是镜中影像，那我们肯定有办法去区分它们，而这方法也就是@softmetal软哥所提及的左旋与右旋啦！这其实与偏振光有关系（软哥在左旋旋，右旋旋文章末尾有提及）。两个对映体各自的结构会致使偏振光平面（Plane of Polarized Light）偏向顺时与逆时的方向旋转，基于这个原因我们为这两个对映体取了一个区分它们的名称，那就是Dextrorotation和Levorotation。

Dextrorotation，代表顺时针旋转（Clockwise Rotation），也就是软哥所说的右旋，它的名字来自于拉丁文—Dexter，意思是向右；而Levorotation呢，代表逆时针旋转（Anti-clockwise Rotation），也就是软哥所说的左旋，它的名字来自于拉丁文—Laevo，意思是向左（不是那位动作演员向佐啊）。

上图是两个对映体的偏振光的角度旋转方向，也就是左旋和右旋。

为了区别两个对映体，我们会在各自的常见名称或IUPAC名称（International Union of Pure and Applied Chemistry name, 简称IUPAC name）加上前缀D-（意指Dextrorotation，右旋）以及L-（意指Levorotation，左旋）。又或者是使用另一种前缀S-（Dextrorotation，右旋，来自于拉丁文Sinister=左）或R-（Levorotation，左旋，来自于拉丁文Rectus=右），这写法是源自于顺序规则（Cahn–Ingold–Prelog sequence rules，简称CIP priority rules）。

如果只是解释的话可能大家会不太明白，那我们就拿接下来的副标题--抗坏血酸来作例子吧：

L-Ascorbic Acid和D-Ascorbic Acid

(2R)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxy-2H-furan-5-one（L-Ascorbic Acid）

以及

(2S)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxy-2H-furan-5-one（D-Ascorbic Acid）

大家看到以上的名称过后，可能会在想怎么会又有R又有S在里面对吧，那是因为在这个抗坏血酸里手性中心（手性碳）比较多，所以才会以这种2R1S或是2S1R的方式来作为前缀。但是为了让大众也能够区分，我们都会惯用L-Ascorbic Acid和D-Ascorbic Acid的名字来分辨它们。

抗坏血酸（Ascorbic Acid）

说了那么多，是时候给例子了，大家都知道维他命C吧？那大家又知不知道维他命C也是对映体的一种呢？以上的副标题是写着抗坏血酸（Ascorbic Acid），这就是维他命C的化学名称，他的对映体名称分别是L-Ascorbic Acid和D-Ascorbic Acid。那平时大家所摄取的是属于哪一个呢？那就是L-Ascorbic Acid啦。

L-Ascorbic Acid是可以从天然中摄取，也可以是人造生产的，它可以从橙中摄取，又或者作为补充品被摄取，这两种L-Ascorbic Acid从化学性质和分子构造的角度看是相同的。如果是D-Ascorbic Acid的话，它们是化学性质上相同但分子构造方面是不一样的，而且D-Ascorbic Acid只能是人工制造，在天然世界里是完全不存在的，而且它对人类是完全没有如L-Ascorbic Acid那般的效果的，简单来说：就是没用处。

上图是L-Ascorbic Acid的2D化学结构

上图是D-Ascorbic Acid的2D化学结构

红色圈圈的部分就是以上两个对映体的不同啦。

两面

既然对映体有两面，人类同样也有，一个人会有着两种面目，一种是对外才显露的，另一种是对内的。不同的人有不一样的诠释方式，譬如说一个人对外是凶恶的，但是回到家后面对家人却是一副外人难得一见的温柔；而有些人对于外人，总是需要一些伪装，如冷漠，小气，但是对家人却是很热情，很大方。

其实这只是一种伪装，只有在回到家中面对自己最亲爱的人，面对妻子，孩子，以及父母，才能卸下日间建立起的心防，露出外人前所未见的温柔与包容。其实这种两面是必需要的，毕竟在外头人人都有各自的心思，知人知面不知心，也许这一刻他是好同事，下一刻可能他就会打你小报告了。

结语

我们在社会上打滚，不说打滚了多少年，就算是经验老道的老手也会有失手的时候，遇人不淑，遇上老千也是常有的事。所以说警惕心和些许的伪装是必须的，不然的话你被人卖了还在帮别人数钱呢。

PS: 大家好，这篇文章有些长，可能花费了大家不少的时间，在此说声抱歉。另外，本人并没有得罪任何人的意思，若是有人觉得被针对或是得罪了，真的很抱歉，还请大家海涵。还有，@softmetal软哥我不是在吐槽你的文章啊，只是补充一下，并没有炫耀的意思，在这里向你说声不好意思啦。

而且说真的用中文写STEM文章我还真不习惯，毕竟我的数理科都是以英文作为媒体来进行教学，突然用中文来书写，真的有点难度哈哈。最后的最后，在此感谢大家的阅读，感恩感恩。

内容参考自：
Difference Between Chiral and Enantiomers
Enantiomers
What Do The Dextro And Levo Prefixes Mean In Latin
Cahn–Ingold–Prelog (CIP) sequence rules, 顺序规则
Dextrorotation and Levorotation
Enantiomers
立体异构体
对映体
Chemistry of Ascorbic Acid
Vitamin C: Natural vs Synthetic
L-Ascorbic Acid
D-Ascorbic Acid
Naming Enantiomers by the R,S System

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