Transesterificación del aceite de coco para la producción de ésteres metílicos. Practica de laboratorio

Como sabemos el petróleo sigue siendo hoy día la fuente de energía más importante de nuestra sociedad, el mundo moderno se ha concebido gracias a su explotación y aprovechamiento, y casi todo el mundo lo necesita, de una forma o en otra, es aprovechado para generar energía, calor, lubricación, plásticos y asfaltos entre otros. Pero a pesar de lo útil que ha resultado ya todos conocemos los efectos colaterales de su extensivo uso, especialmente por la contribución de los combustibles derivados en el aumento de los gases de efecto invernadero.

Pero si bien los combustibles generan los efectos más notorios del uso del petróleo, muchos otros de sus derivados también generan grandes daños, solventes, pinturas y surfactantes han traído consigo serios problemas de contaminación de las aguas por su acumulación y baja tasa de degradación; es por ello, que además de encontrar combustibles alternativos para disminuir la producción de los gases de efecto invernadero, encontrar una materia prima más amigable con el ambiente para la producción de otros derivados petroquímicos es parte del reto.

En este sentido, los ésteres metílicos han cobrado especial interés como alternativa olequímica. Como sabemos el biodiesel fue una de las grandes razones que despertó el interés de convertir recursos disponibles de la biomasa en productos combustibles, siendo los triéstes de glicerilo, es decir los aceites y grasas de origen vegetal o animal, la materia prima básica para la producción de este biocombustible. Sin embargo, el uso de los esteres metílicos como biocombustibles no es la única aplicación de estos compuestos, ya que constituyen la materia prima para otras industrias, como la de detergentes, cosméticos, farmacéutica y agroquímicos, ya que se emplean para la elaboración de surfactantes, ya que estos compuestos pueden ser obtenidos mediante la hidrogenación catalítica de los esteres, con la ventaja de que los surfactantes obtenidos a partir de ésteres metílicos sulfonados se caracterizan por una mayor biodegradabilidad y baja toxicidad, por lo que el interés por producir nuevos surfactantes a partir de biomasa vegetal sigue en aumento.

Los triglicéridos de los aceites vegetales pueden ser convertidos en ésteres métilicos. Fuente: edición de @emiliomoron, imagenes de coco y aceite tomadas de pixabay.com

Los ésteres pueden obtenerse mediante la reacción de una variedad amplia de alcoholes con ácidos grasos (contenidos en los aceites y grasas), en la reacción se producen variados ésteres, entre los cuales, los ésteres metílicos son los más importantes, ya que también son utilizados para la fabricación de otros ésteres grasos[1].

Por lo antes expuestos mis amigos, cuando consideramos el contexto de formación de futuros ingenieros químicos notamos que es sumamente importante la ejecución de experiencias practicas dirigidas a aprovechar la relevancia del tema, ya que muchas veces reacciones como la transesterificación, son vistas por los estudiantes como modelos teóricos que solo llenan la pizarra, cuyo significado no parece ir más allá del aula, distanciándose de la realidad socioambiental de la actualidad. En este sentido, se puede plantear una experiencia práctica de este tipo de reacción, utilizando materiales sencillos y de fácil adquisición, donde se resalten la importancia multidisciplinar de la química y su implicación en materia económica, social y ambiental, logrando aprendizajes significativos con énfasis en los siguientes objetivos:

• Estudiar la reacción de transesterificación desde una visión más allá que la teorica, conceptualizándola en la producción de oleoquímicos de interés industrial amigables con el ambiente.
• Conceptualizar el diseño experimental para propiciar una actividad práctica más abierta.
• Proporcionar una metodología experimental sencilla para la obtención ésteres metílicos, mediante la utilización de materiales accesibles, que propicien la actitud hacia una química sustentable.

La reacción de transesterificación

La transesterificación es el término empleado para designar al tipo de reacción orgánica en la cual se produce el intercambio de los grupos acilo o alquilo de un éster. En el contexto de la presente publicación podríamos decir que es reacción donde los triglicéridos contenidos en los aceites y las grasas se combinan con un alcohol de bajo peso molecular para producir una mezcla de ésteres grasos y glicerina, y que la misma transcurre en presencia de un catalizador adecuado. La reacción general se puede plantear de la siguiente manera:

Para el caso de esta experiencia hemos utilizado aceite de coco como fuente de triglicéridos y metanol, en presencia de hidróxido de sodio como catalizador. Si bien podremos encontrar muchas fuentes que reportan variadas condiciones para realizar la transesterificación, su realización con un alcohol de bajo peso molecular y un catalizador básico es la mejor opción ya que se han comprobado que proporciona buenos rendimientos en condiciones moderadas de reacción, proporcionando productos de buena calidad con materiales económicos y accesibles.

La reacción entre los trigleceridos y el metanol se puede representar de la siguiente forma:

Como podemos notar en la reacción, se requieren de tres moles de alcohol por cada mol de triglicérido, pero ya que es una reacción reversible, el alcohol se adiciona en exceso para asegurar que el equilibrio se desplace hacia los productos. Siendo más específicos, esta es una reacción que transcurre en tres etapas consecutivas y reversibles que se producen de la siguiente forma[2]:

Como se puede ver en el mecanismo de la reacción, el triglicérido es convertido primeramente a diglicérido, este luego a monoglicérido y por ultimo en glicerina (glicerol), y en cada etapa reacciona con una de las tres moléculas de alcohol produciendo entonces una molécula de éster por cada glicérido convertido.

La transesterificación de aceites y grasas en medio básico es la vía más adecuada para la preparación de ésteres metílicos. Los cuales poseen las características necesarias para ser empleado como combustibles, y que por origen vegetal, se le denomina biodiesel[3], diferenciándose así del diesel convencional derivado del petróleo.

Ensayo experimental de la reacción

Con la finalidad de hacer la demostración de la reacción de transesterificación del aceite de coco, mediante catálisis básica, empleado hidróxido de sodio como catalizador, se procedió con la siguiente metodología:

• Se acondiciona el aceite.Para ello se verifica que esté libre de impurezas, si es necesario se precalienta y se filtra, esto es el caso de usar un aceite obtenido de forma artesanal, si es un aceite refinado este paso no es necesario. El propósito es eliminar restos de material suspendido. Se realiza una caracterización del aceite como paso previo, para conocer la calidad de la materia prima a utilizar. Las propiedades básicas a determinar son: densidad, índice de refracción e índice de acidez.
• Se pesan una cantidad de aceite y metanol para cumplir con una relación molar 6:1 de aceite:metanol.
• Se preparara el metóxido. Esta es la mezcla del catalizador básico, en este caso hidróxido de sodio, con el metanol. Para ello se añade al metanol la cantidad de hidróxido que corresponda al 1% en peso con respecto al volumen total de la mezcla. Luego, en la plancha de calentamiento se disuelve completamente el catalizador mientras se aplica agitación constante.
• Se lleva el aceite a la plancha de calentamiento que alcance la temperatura de reacción, 60°C. Al alcanzar dicha temperatura, se añade gradualmente a cada el metóxido preparado.
• Se mantiene la temperatura de 60ºC con agitación constante, durante 80 minutos.

  Montaje del sistema de reacción. Fuente: @emiliomoron.

• Al finalizar este tiempo, se transvasan la solución a un embudo de decantación y se deja en reposo el tiempo suficiente para observar la separación de las dos fases, la glicerina y los ésteres metílicos.
• Posteriormente, se separan los metiles ésteres de la mezcla. La fase con los ésteres metílicos se lava con agua destilada y se conserva para su posterior análisis.
  

  Esquema del procedimiento experimental. Fuente: @emiliomoron, creditos de la imagen del embudo: wikipedia.com
  

  Resultados

  Caracterización del aceite

  
  Resultados de la caracterización fisicoquímica del aceite de coco crudo. Fuente: @emiliomoron.

  Al revisar la caracterización de la materia prima podemos observar que cumple con los requisitos de identidad y calidad establecidos, por lo que puede ser empleado en la reacción de transesterificación para la obtención de ésteres metílicos, especial cuidado se debe prestar a la acidez, ya que si es alta, menor será la conversión del éster metílico y además la presencia de ácidos grasos libres influirá en un bajo rendimiento de la reacción.

  Reacción de transesterificación

  En la Figura se evidencia la formación de dos fases en los embudos de decantación, siendo una fase superior comprendida por los ésteres metílicos los cuales corresponden a la fase orgánica, y una fase inferior comprendida por la glicerina.

  

  Embudos de separación con la mezcla de ésteres metílicos y glicerol. Fuente: @emiliomoron.

  Los estudiantes pueden reportar la cantidad de ésteres metílicos separados y con ello determinar el rendimiento de la reacción, como se muestra en la siguiente tabla.

  

  Fase ésteres metílicos separada y rendimiento de la reacción. Fuente: @emiliomoron.

  
  La fase ester puede ser conservada para un posterior análisis donde se determine la calidad del producto; bien sea para determinar la concentración y tipo de ésteres que componen la mezcla o su calidad como biocombustible. En la siguiente imagen se puede observar el cromatograma obtenido para la mezcla de esteres metílicos, caracterizada por cromatografía de gas.

  

  Cromatograma de la mezcla de ésteres metílicos. Fuente: @emiliomoron.

  
  

  A partir de un cromatograma con los patrones para esteres se pudieron identificar la presencia de los siguientes ésteres métilicos en la muestra.

  

  Identificación de ésteres metílicos en la mezcla. Fuente: @emiliomoron.

  
  La mezcla de ésteres también puede ser valorada como biocombustibles, para ello existen varios estándares internacionales que fijan las características de los mismos, por ejemplo, puede ser ASTM D 6751-03a, para establecer la calidad de la mezcla como biodiesel. Para este caso, se propuso conservar la mezcla para otra experiencia realizar la sulfonación de los ésteres métilicos, y preparar un surfactante; ya que los sulfonatos de ésteres metílicos (conocidos como MES) se consideran una alternativa más amigable con el ambiente que los alquilbenceno sulfonatos (LAS) obtenidos por vía petroquímica[4], ya que tienen una mejor biodegradabilidad y se obtienen a partir de fuentes renovables.

  Reflexión final

  Una actividad que debe ser fundamental en el proceso de formación, es orientar la enseñanza a la obtención de combustibles y oleoquímicos biodegradables y de baja toxicidad, que pueden ser obtenidos a partir de biomasa disponible e incluso residual (aceites usados), para desarrollar un trabajo practico en los laboratorios de química con una perspectiva que relacione a la química con el desarrollo sostenible y las realidades ambientales de nuestra sociedad.

  En las reacciones de transesterificación intervienen un gran número de variables y condiciones de reacción, lo que le permite al docente planificar estrategias en las que el estudiante pueda tomar protagonismo en el diseño del trabajo experimental. Como seleccionar el tipo de aceite, pudiendo elegir entre variedades de aceites vegetales disponibles o aceites usados. Proporcionando así un aprendizaje más coherente con la actividad de un futuro investigador.

  La posibilidad de utilizar los ésteres metílicos como biocombustibles o como materia prima para surfactantes, es apropiada para planificar actividades que integren conocimientos de otras áreas, propiciando la integración de los contenidos abordados en otras asignaturas.

  
  

  ---

  Bueno amigos hasta aquí el presente post, espero haber compartido algo de información útil sobre la reacción de transesterificación, y propiciar una experiencia práctica para demostrar el proceso de obtención de oleoquímicos más amigables con el ambiente que los derivados del petróleo. ¡Hasta la próxima!

  ---

  Referencias

  1. Jaimes, D., Romero, C., Narvaez, P. (2004). Principales tecnologías para la elaboración de oleoquímicos a partir de los aceites de palma y palmiste. Palmas, volumen 25, Nº 1.

  2. Montero, R., Vicente, G., Rupérez, B. (2002). Estudio de la transesterificación de aceite vegetal con metanol. Trabajo de fin de carrera, Universidad Rey Juan Carlos.

  3. Wikipedia.com. Biodiesel.

  4. Ortiz, M. (2016). Surfactantes producidos a partir de derivados de la biomasa. Laboratorios FIRP, Universidad de los Andes.
  

  Si desean consultar otros artículos de calidad en áreas de Ciencia, Tecnología, Ingeniería y Matemáticas (STEM, por sus siglas en inglés) en nuestro idioma español pueden hacerlo visitando la etiqueta #stem-espanol, también puedes realizar tus aportes, para ello revisa los criterios de curación y además la normativa para el uso de imágenes en la siguiente publicación: https://steemit.com/stem-espanol/@stem-espanol/presentacion-stem-espanol.